ЗенСлим. В чем содержатся липиды


Липиды - это... Что такое Липиды?

Липи́ды (от греч. λίπος, lípos — жир) — широкая группа органических соединений, включающая жирные кислоты, а также их производные, как по радикалу, так и по карбоксильной группе.

Используемое ранее определение липидов, как группы органических соединений, хорошо растворимых в неполярных органических растворителях (бензол, ацетон, хлороформ) и практически нерастворимых в воде, является слишком расплывчатым. Во-первых, такое определение вместо чёткой характеристики класса химических соединений говорит лишь о физических свойствах. Во-вторых, в настоящее время известно достаточное количество соединений, нерастворимых в неполярных растворителях или же, наоборот, хорошо растворимых в воде, которые, тем не менее, относят к липидам. В современной органической химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений — к липидам относят жирные кислоты и их производные[1]. В то же время в биохимии и других разделах биологии к липидам по-прежнему принято относить и гидрофобные или амфифильные вещества другой химической природы[2]. Это определение позволяет включать сюда холестерин, который вряд ли можно считать производным жирной кислоты.

Суточная потребность взрослого человека в липидах — 70—140 граммов.

Описание

Липиды — один из важнейших классов сложных молекул, присутствующих в клетках и тканях животных. Липиды выполняют самые разнообразные функции: снабжают энергией клеточные процессы, формируют клеточные мембраны, участвуют в межклеточной и внутриклеточной сигнализации. Липиды служат предшественниками стероидных гормонов, жёлчных кислот, простагландинов и фосфоинозитидов. В крови содержатся отдельные компоненты липидов (насыщенные жирные кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты и полиненасыщенные жирные кислоты), триглицериды, холестерин, эфиры холестерина и фосфолипиды. Все эти вещества не растворимы в воде, поэтому в организме имеется сложная система транспорта липидов. Свободные (неэтерифицированные) жирные кислоты переносятся кровью в виде комплексов с альбумином. Триглицериды, холестерин и фосфолипиды транспортируются в форме водорастворимых липопротеидов. Некоторые липиды используются для создания наночастиц, например, липосом. Мембрана липосом состоит из природных фосфолипидов, что определяет их многие привлекательные качества. Они нетоксичны, биодеградируемы, при определенных условиях могут поглощаться клетками, что приводит к внутриклеточной доставке их содержимого. Липосомы предназначены для целевой доставки в клетки препаратов фотодинамической или генной терапии, а также компонентов другого назначения, например, косметического[3].

Классификация липидов

Классификация липидов, как и других соединений биологической природы, — весьма спорный и проблематичный процесс. Предлагаемая ниже классификация, хоть и широко распространена в липидологии, является далеко не единственной. Она основывается, прежде всего, на структурных и биосинтетических особенностях разных групп липидов.

Простые липиды

Примеры жирных кислот: миристиновая (насыщенная жирная кислота) и миристолеиновая (мононенасыщенная кислота) имеют 14 атомов углерода.

Сложные липиды

Общее строение фосфолипидов Заместители R1 и R² — остатки жирных кислот, X зависит от типа фосфолипида.
  • Нейтральные
    • Ацилглицериды
      • Триглицериды (Жиры)
      • Диглицериды
      • Моноглицериды
    • Церамиды
    • Эфиры стеринов
    • N-ацетилэтаноламиды

Оксилипиды

  • Оксилипиды липоксигеназного пути
  • Оксилипиды циклооксигеназного пути

Строение

Молекулы простых липидов состоят из спирта, жирных кислот, сложные — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот, возможны остатки фосфорной кислоты, углеводов, азотистых оснований и др. Строение липидов зависит в первую очередь от пути их биосинтеза. Для подробного ознакомления следует перейти по ссылкам, указанным в схеме классификации.

Биологические функции

Энергетическая (резервная) функция

Многие жиры, в первую очередь триглицериды, используются организмом как источник энергии. При полном окислении 1 г жира выделяется около 9 ккал энергии, примерно вдвое больше, чем при окислении 1 г углеводов (4.1 ккал). Жировые отложения используются в качестве запасных источников питательных веществ, прежде всего животными, которые вынуждены носить свои запасы на себе. Растения чаще запасают углеводы, однако в семенах многих растений высоко содержание жиров (растительные масла добывают из семян подсолнечника, кукурузы, рапса, льна и других масличных растений).

Функция теплоизоляции

Жир — хороший теплоизолятор, поэтому у многих теплокровных животных он откладывается в подкожной жировой ткани, уменьшая потери тепла. Особенно толстый подкожный жировой слой характерен для водных млекопитающих (китов, моржей и др.). Но в то же же время у животных, обитающих в условиях жаркого климата (верблюды, тушканчики) жировые запасы откладываются на изолированных участках тела (в горбах у верблюда, в хвосте у жирнохвостых тушканчиков), в качестве резервных запасов воды, так как вода — один из продуктов окисления жиров.

Структурная функция

Фосфолипиды составляют основу биослоя клеточных мембран, холестерин — регулятор текучести мембран. У архей в состав мембран входят производные изопреноидных углеводородов. Воски образуют кутикулу на поверхности надземных органов (листьев и молодых побегов) растений. Их также производят многие насекомые (так, пчёлы строят из них соты, а червецы и щитовки образуют защитные чехлы).

Регуляторная

Защитная (амортизационная)

Толстый слой жира защищает внутренние органы многих животных от повреждений при ударах (например, сивучи при массе до тонны, могут прыгать в воду со скал высотой 20-25 м[источник не указан 77 дней]).

Увеличения плавучести

Самые разные организмы — от диатомовых водорослей до акул — используют резервные запасы жира как средство снижения среднего удельного веса тела и, таким образом, увеличения плавучести. Это позволяет снизить расходы энергии на удержание в толще воды.

Литература

На иностранных языках

  • Gunstone, F. D. Fatty acids and lipid chemistry. — London: Blackie Academic and Professional, 1996. 252 pp.
  • Chapter 12 in «Biochemistry» by Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko and Lubert Stryer (2002) W. H. Freeman and Co.
  • Alberts, B., et al. (2004) «Essential Cell Biology, 2nd Edition.» Garland Science. ISBN 0-8153-3480-X
  • Solomon, Eldra P., et. al. (2005) «Biology, 7th Edition.» Thomson, Brooks/Cole.
  • «Advanced Biology — Principles and Applications.» C.J. Clegg and D.G. Mackean. ISBN 0-7195-7670-9
  • Georg Löffler, Petro E. Petrides: Biochemie und Pathobiochemie. Springer, Berlin 2003, ISBN 3-540-42295-1
  • Florian Horn, Isabelle Moc, Nadine Schneider: Biochemie des Menschen. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-130883-4
  • Charles E. Mortimer, Ulrich Müller: Chemie. Thieme, Stuttgart 2003, ISBN 3-13-484308-0
  • Fahy E. et al. A comprehensive classification system for lipids // J. Lipid. Res. 2005. V. 46, №5. P. 839–861.

На русском языке

  • Черкасова Л. С., Мережинский М. Ф., Обмен жиров и липидов, Минск, 1961;
  • Маркман А. Л., Химия липидов, в. 1—2, Таш., 1963—70;
  • Тютюнников Б. Н., Химия жиров, М., 1966;
  • Малер Г., Кордес К., Основы биологической химии, пер. с англ., М., 1970.

См. также

Примечания

Ссылки

dic.academic.ru

Липиды — WiKi

Липи́ды (от др.-греч. λίπος — жир) — обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. Молекулы простых липидов состоят из спирта и жирных кислот, сложных — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот и других компонентов. Содержатся во всех живых клетках[1]. Будучи одним из основных компонентов биологических мембран, липиды влияют на проницаемость клеток и активность многих ферментов, участвуют в передаче нервного импульса, в мышечном сокращении, создании межклеточных контактов, в иммунохимических процессах[2]. Также липиды образуют энергетический резерв организма, участвуют в создании водоотталкивающих и термоизоляционных покровов, защищают различные органы от механических воздействий и др[1]. К липидам относят некоторые жирорастворимые вещества, в молекулы которых не входят жирные кислоты, например, терпены, стерины. Многие липиды — продукты питания, используются в промышленности и медицине[1].

Согласно нестрогому определению, липид — это гидрофобное органическое вещество, растворимое в органических растворителях; согласно строгому химическому определению, это гидрофобная или амфифильная молекула, полученная путём конденсации тиоэфиров или изопренов[3].

Границы определения

Используемое ранее определение липидов, как группы органических соединений, хорошо растворимых в неполярных органических растворителях (бензол, ацетон, хлороформ) и практически нерастворимых в воде, является слишком расплывчатым. Во-первых, такое определение вместо чёткой характеристики класса химических соединений говорит лишь о физических свойствах. Во-вторых, в настоящее время известно достаточное количество соединений, нерастворимых в неполярных растворителях или же, наоборот, хорошо растворимых в воде, которые, тем не менее, относят к липидам. В современной органической химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений — к липидам относят жирные кислоты и их производные[4]. В то же время в биохимии и других разделах биологии к липидам по-прежнему принято относить и гидрофобные или амфифильные вещества другой химической природы[5]. Это определение позволяет включать сюда холестерин, который вряд ли можно считать производным жирной кислоты.

Описание

Липиды — один из важнейших классов сложных молекул, присутствующих в клетках и тканях животных. Липиды выполняют самые разнообразные функции: снабжают энергией клеточные процессы, формируют клеточные мембраны, участвуют в межклеточной и внутриклеточной сигнализации. Липиды служат предшественниками стероидных гормонов, жёлчных кислот, простагландинов и фосфоинозитидов. В крови содержатся отдельные компоненты липидов (насыщенные жирные кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты и полиненасыщенные жирные кислоты), триглицериды, холестерин, эфиры холестерина и фосфолипиды. Все эти вещества не растворимы в воде, поэтому в организме имеется сложная система транспорта липидов. Свободные (неэтерифицированные) жирные кислоты переносятся кровью в виде комплексов с альбумином. Триглицериды, холестерин и фосфолипиды транспортируются в форме водорастворимых липопротеидов. Некоторые липиды используются для создания наночастиц, например, липосом. Мембрана липосом состоит из природных фосфолипидов, что определяет их многие привлекательные качества. Они нетоксичны, биодеградируемы, при определённых условиях могут поглощаться клетками, что приводит к внутриклеточной доставке их содержимого. Липосомы предназначены для целевой доставки в клетки препаратов фотодинамической или генной терапии, а также компонентов другого назначения, например, косметического[3].

Классификация липидов

Классификация липидов, как и других соединений биологической природы, — весьма спорный и проблематичный процесс. Предлагаемая ниже классификация хоть и широко распространена в липидологии, но является далеко не единственной. Она основывается, прежде всего, на структурных и биосинтетических особенностях разных групп липидов.

Простые липиды

Простые липиды — липиды, включающие в свою структуру углерод (С), водород (H) и кислород (O).

  Примеры жирных кислот: миристиновая (насыщенная жирная кислота) и миристолеиновая (мононенасыщенная кислота) имеют 14 атомов углерода

Сложные липиды

Сложные липиды — липиды, включающие в свою структуру помимо углерода (С), водорода (H) и кислорода (О) другие химические элементы. Чаще всего: фосфор (Р), серу (S), азот (N).

  Общее строение фосфолипидовЗаместители R1 и R² — остатки жирных кислот, X зависит от типа фосфолипида.
  • Полярные
    • Фосфолипиды — сложные эфиры многоатомных спиртов и высших жирных кислот, содержащие остаток фосфорной кислоты и соединённую с ней добавочную группу атомов различной химической природы.
    • Гликолипиды — сложные липиды, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами.
    • Фосфогликолипиды
    • Сфинголипиды — класс липидов, относящихся к производным алифатических аминоспиртов.
    • Мышьяколипиды
  • Нейтральные
    • Ацилглицериды
      • Диглицериды
      • Моноглицериды
    • Церамиды
    • Эфиры стеринов
    • N-ацетилэтаноламиды

Оксилипиды

  • Оксилипиды липоксигеназного пути
  • Оксилипиды циклооксигеназного пути

Строение

Молекулы простых липидов состоят из спирта, жирных кислот, сложных — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот, возможны остатки фосфорной кислоты, углеводов, азотистых оснований и др. Строение липидов зависит в первую очередь от пути их биосинтеза.

Биологические функции

Энергетическая (резервная) функция

Многие жиры используются организмом как источник энергии. При полном окислении 1 г жира выделяется около 9 ккал энергии, примерно вдвое больше, чем при окислении 1 г углеводов (4,1 ккал). Жировые отложения используются в качестве запасных источников питательных веществ, прежде всего животными, которые вынуждены носить свои запасы на себе. Растения чаще запасают углеводы, однако в семенах многих растений высоко содержание жиров (растительные масла добывают из семян подсолнечника, кукурузы, рапса, льна и других масличных растений).

Почти все живые организмы запасают энергию в форме жиров. Существуют две основные причины, по которым именно эти вещества лучше всего подходят для выполнения такой функции. Во-первых, жиры содержат остатки жирных кислот, уровень окисления которых очень низкий (почти такой же как у углеводородов нефти). Поэтому полное окисление жиров до воды и углекислого газа позволяет получить более чем в два раза больше энергии, чем окисление той же массы углеводов. Во-вторых, жиры — гидрофобные соединения, поэтому организм, запасая энергию в такой форме, не должен нести дополнительной массы воды необходимой для гидратации, как в случае с полисахаридами, на 1 г которых приходится 2 г воды. Однако триглицериды — это «более медленный» источник энергии, чем углеводы.

Жиры запасаются в форме капель в цитоплазме клетки. У позвоночных имеются специализированные клетки — адипоциты, почти полностью заполненные большой каплей жира. Также богатыми на триглицериды являются семена многих растений. Мобилизация жиров в адипоцитах и клетках прорастающих семян происходит благодаря ферментам липазам, которые расщепляют их до глицерина и жирных кислот.

У людей наибольшее количество жировой ткани находится под кожей (так называемая подкожная клетчатка), особенно в районе живота и молочных желез. Человеку с лёгким ожирением (15-20 кг триглицеридов) таких запасов может хватить для обеспечения себя энергией в течение месяца, в то время как всего запасного гликогена хватит более чем на сутки[6].

Функция теплоизоляции

Жир — хороший теплоизолятор, поэтому у многих теплокровных животных он откладывается в подкожной жировой ткани, уменьшая потери тепла. Особенно толстый подкожный жировой слой характерен для водных млекопитающих (китов, моржей и др.). Но в то же время у животных, обитающих в условиях жаркого климата (верблюды, тушканчики) жировые запасы откладываются на изолированных участках тела (в горбах у верблюда, в хвосте у жирнохвостых тушканчиков) в качестве резервных запасов воды, так как вода — один из продуктов окисления жиров.

Структурная функция

Фосфолипиды составляют основу билипидного слоя клеточных мембран, холестерин — регулятор текучести мембран. У архей в состав мембран входят производные изопреноидных углеводородов. Воск образует кутикулу на поверхности надземных органов (листьев и молодых побегов) растений. Их также производят многие насекомые (так, пчёлы строят из них соты, а червецы и щитовки образуют защитные чехлы).

Все живые клетки окружены плазматическими мембранами, основным структурным элементом которых является двойной слой липидов (липидный бислой). В 1 мкм² биологической мембраны содержится около миллиона молекул липидов[7]. Все липиды, входящие в состав мембран, имеют амфифильные свойства: они состоят из гидрофильной и гидрофобной частей. В водной среде такие молекулы спонтанно образуют мицеллы и бислои в результате гидрофобных взаимодействий, в таких структурах полярные головы молекул обращены наружу к водной фазе, а неполярные хвосты — внутрь, такое же размещение липидов характерно для естественных мембран. Наличие гидрофобного слоя очень важно для выполнения мембранами их функций, поскольку он непроницаем для ионов и полярных соединений[6].

Основными структурными липидами, которые входят в состав мембран животных клеток, являются глицерофосфолипиды, в основном фосфатидилхолин и фосфатидилэтаноламин, а также холестерол, что увеличивает их непроницаемость. Отдельные ткани могут быть выборочно обогащены другими классами мембранных липидов, например нервная ткань содержит большое количество сфингофосфолипидов, в частности сфингомиелина, а также сфингогликолипидов. В мембранах растительных клеток холестерол отсутствует, однако встречается другой стероид — эргостерол. Мембраны тилакоидов содержат большое количество галактолипидов, а также сульфолипиды.

Регуляторная

Некоторые липиды играют активную роль в регулировании жизнедеятельности отдельных клеток и организма в целом. В частности, к липидам относятся стероидные гормоны, секретируемые половыми железами и корой надпочечников. Эти вещества переносятся кровью по всему организму и влияют на его функционирование.

Среди липидов есть также и вторичные посредники — вещества, участвующие в передаче сигнала от гормонов или других биологически активных веществ внутри клетки. В частности фосфатидилинозитол-4,5-бифосфат (ФИ (4,5) Ф2) задействован в сигнализировании при участии G-белков, фосфатидилинозитол-3,4,5-трифосфат инициирует образование супрамолекулярных комплексов сигнальных белков в ответ на действие определённых внеклеточных факторов, сфинголипиды, такие как сфингомиелин и церамид, могут регулировать активность протеинкиназы.

Производные арахидоновой кислоты — эйкозаноиды — являются примером паракринных регуляторов липидной природы. В зависимости от особенностей строения эти вещества делятся на три основные группы: простагландины, тромбоксаны и лейкориены. Они участвуют в регуляции широкого спектра физиологических функций, в частности эйкозаноиды необходимы для работы половой системы, для индукции и прохождения воспалительного процесса (в том числе обеспечение таких его аспектов как боль и повышенная температура), для свёртывания крови, регуляции кровяного давления, также они могут быть задействованы в аллергических реакциях[6].

Защитная (амортизационная)

Толстый слой жира защищает внутренние органы многих животных от повреждений при ударах (например, сивучи при массе до тонны могут прыгать в воду со скал высотой 20-25 м[источник не указан 2102 дня]).

Увеличения плавучести

Самые разные организмы — от диатомовых водорослей до акул — используют резервные запасы жира как средство снижения среднего удельного веса тела и, таким образом, увеличения плавучести. Это позволяет снизить расходы энергии на удержание в толще воды.

Липиды в диете человека

Среди липидов в диете человека преобладают триглицериды (нейтральные жиры), они являются богатым источником энергии, а также необходимы для всасывания жирорастворимых витаминов. Насыщенными жирными кислотами богата пища животного происхождения: мясо, молочные продукты, а также некоторые тропические растения, такие как кокосы. Ненасыщенные жирные кислоты попадают в организм человека в результате употребления орехов, семечек, оливкового и других растительных масел. Основными источниками холестерола в рационе является мясо и органы животных, яичные желтки, молочные продукты и рыба. Однако около 85 % процентов холестерола в крови синтезируется печенью[8]. Организация American Heart Association рекомендует употреблять липиды в количестве не более 30 % от общего рациона, сократить содержание насыщенных жирных кислот в диете до 10 % от всех жиров и не принимать более 300 мг (количество, содержащееся в одном желтке) холестерола в сутки. Целью этих рекомендаций является ограничение уровня холестерола и триглицеридов в крови до 20 мг / л.[8]

Суточная потребность взрослого человека в липидах — 70—145 граммов.

Незаменимые жирные кислоты

Печень играет ключевую роль в метаболизме жирных кислот, однако некоторые из них она синтезировать неспособна. Поэтому они называются незаменимыми, к таким в частности относятся ω-3- (линоленовая) и ω-6- (линолевая) полиненасыщенные жирные кислоты, они содержатся в основном в растительных жирах. Линоленовая кислота является предшественником для синтеза двух других ω-3-кислот: эйозапентаэноевой (EPA) и докозагексаэноевой (DHA)[6]. Эти вещества необходимы для работы головного мозга, и положительно влияют на когнитивные и поведенческие функции[9].

Важно также соотношение ω-6\ω-3-жирных кислот в рационе: рекомендуемые пропорции лежат в пределах от 1:1 до 4:1. Однако исследования показывают, что большинство жителей Северной Америки употребляют в 10-30 раз больше ω-6 жирных кислот, чем ω-3. Такое питание связано с риском возникновения сердечно-сосудистых заболеваний. Зато «средиземноморская диета» считается значительно здоровее, она богата на линоленовую и другие ω-3-кислоты, источником которых являются зелёные растения (например листья салата), рыба, чеснок, целые злаки, свежие овощи и фрукты. Как пищевую добавку, содержащую жирные кислоты ω-3, рекомендуется принимать рыбий жир[6][9].

Транс-ненасыщенные жирные кислоты

Большинство природных жиров содержат ненасыщенные жирные кислоты с двойными связями в цис-конфигурации. Если пища, богатая такими жирами, долгое время находится в контакте с воздухом, она горчит. Этот процесс связан с окислительным расщеплением двойных связей, в результате которого образуются альдегиды и карбоновые кислоты с меньшей молекулярной массой, часть из которых является летучими веществами.

Для того чтобы увеличить срок хранения и устойчивость к высоким температурам триглицеридов с ненасыщенными жирными кислотами применяют процедуру частичной гидрогенизации. Следствием этого процесса является превращение двойных связей в одинарные, однако побочным эффектом также может быть переход двойных связей из цис- в транс-конфигурацию. Употребление так называемых «транс-жиров» влечёт повышение содержания липопротеинов низкой плотности («плохой» холестерол) и снижение содержания липопротеинов высокой плотности («хороший» холестерол) в крови, что приводит к увеличению риска возникновения сердечно-сосудистых заболеваний, в частности коронарной недостаточности. Более того «транс-жиры» способствуют воспалительным процессам.

Литература

На иностранных языках

  • Julian N. Kanfer and Sen-itiroh Hakomori, Sphingolipid Biochemistry, vol. 3 of Handbook of Lipid Research (1983)
  • Dennis E. Vance and Jean E. Vance (eds.), Biochemistry of Lipids and Membranes (1985).
  • Donald M. Small, The Physical Chemistry of Lipids, vol. 4 of Handbook of Lipid Research (1986).
  • Robert B. Gennis, Biomembranes: Molecular Structure and Function (1989)
  • Gunstone, F. D., John L. Harwood, and Fred B. Padley (eds.), The Lipid Handbook (1994).
  • Charles R. Scriver, Arthur L. Beaudet, William S. Sly, and David Valle, The Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease (1995).
  • Gunstone, F. D. Fatty acids and lipid chemistry. — London: Blackie Academic and Professional, 1996. 252 pp.
  • Robert M. Bell, John H. Exton, and Stephen M. Prescott (eds.), Lipid Second Messengers, vol. 8 of Handbook of Lipid Research (1996).
  • Christopher K. Mathews, K.E. van Holde, and Kevin G. Ahern, Biochemistry, 3rd ed. (2000).
  • Chapter 12 in «Biochemistry» by Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko and Lubert Stryer (2002) W. H. Freeman and Co.
  • Alberts, B., et al. (2004) «Essential Cell Biology, 2nd Edition.» Garland Science. ISBN 0-8153-3480-X
  • Solomon, Eldra P., et. al. (2005) «Biology, 7th Edition.» Thomson, Brooks/Cole.
  • «Advanced Biology — Principles and Applications.» C.J. Clegg and D.G. Mackean. ISBN 0-7195-7670-9
  • Georg Löffler, Petro E. Petrides: Biochemie und Pathobiochemie. Springer, Berlin 2003, ISBN 3-540-42295-1
  • Florian Horn, Isabelle Moc, Nadine Schneider: Biochemie des Menschen. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-130883-4
  • Charles E. Mortimer, Ulrich Müller: Chemie. Thieme, Stuttgart 2003, ISBN 3-13-484308-0
  • Fahy E. et al. A comprehensive classification system for lipids // J. Lipid. Res. 2005. V. 46, № 5. P. 839—861.

На русском языке

  • Черкасова Л. С., Мережинский М. Ф., Обмен жиров и липидов, Минск, 1961;
  • Маркман А. Л., Химия липидов, в. 1—2, Таш., 1963—70;
  • Тютюнников Б. Н., Химия жиров, М., 1966;
  • Малер Г., Кордес К., Основы биологической химии, пер. с англ., М., 1970.

См. также

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 Липиды // Большой энциклопедический словарь.
  2. ↑ Липиды / Л. Д. Бергельсон // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
  3. ↑ 1 2 Народицкий Борис Савельевич, Ширинский Владимир Павлович, Нестеренко Людмила Николаевна. Липид. Роснано. Архивировано 23 июня 2012 года.
  4. ↑ 2ai2  (недоступная ссылка с 21-05-2013 [1871 день] — история, копия)
  5. ↑ biochem/index.htm  (недоступная ссылка с 21-05-2013 [1871 день] — история, копия)
  6. ↑ 1 2 3 4 5 Nelson D.L., Cox M.M. Lehninger Principles of Biochemistry. — 5th. — W. H. Freeman, 2008. — ISBN 978-0-7167-7108-1.
  7. ↑ Alberts B, Johnson A, Lewis J, Raff M, Roberts K, Walter P. Molecular Biology of the Cell. — 5th. — Garland Science, 2007. — ISBN 978-0-8153-4105-5.
  8. ↑ 1 2 Marieb EN, Hoehn K. Human Anatomy & Physiology. — 7th. — Benjamin Cummings, 2006. — ISBN 978-0805359091.
  9. ↑ 1 2 Omega-3 fatty acids

Ссылки

ru-wiki.org

Липиды - это... Что такое Липиды?

        жироподобные вещества, входящие в состав всех живых клеток и играющие важную роль в жизненных процессах. Будучи одним из основных компонентов биологических мембран (См. Биологические мембраны), Л. влияют на проницаемость клеток и активность многих ферментов, участвуют в передаче нервного импульса, в мышечном сокращении, создании межклеточных контактов, в иммунохимических процессах. Др. функции Л. — образование энергетического резерва и создание защитных водоотталкивающих и термоизоляционных покровов у животных и растений, а также защита различных органов от механических воздействий.          Большинство Л. — производные высших жирных кислот, спиртов или альдегидов. В зависимости от химического состава Л. подразделяют на несколько классов (см. схему). Простые Л. включают вещества, молекулы которых состоят только ив остатков жирных кислот (или альдегидов) и спиртов, к ним относятся Жиры (триглицериды и др. нейтральные глицериды), Воски (эфиры жирных кислот и жирных спиртов) и диольные Л. (эфиры жирных кислот и этиленгликоля или др. двухатомных спиртов). Сложные Л. включают производные ортофосфорной кислоты (Фосфолипиды) и Л., содержащие остатки сахаров (Гликолипиды). Молекулы сложных Л. содержат также остатки многоатомных спиртов — глицерина (глицеринфосфатиды) или сфингозина (сфинголипиды). К фосфатидам относятся лецитины, кефалины, полиглицерофосфатиды, фосфатидилинозит, сфингомиелины и др.; к гликолипидам — гликозилдиглицериды, цереброзиды, ганглиозиды (сфинголипиды, содержащие остатки сиаловых кислот). К Л. относят также некоторые вещества, не являющиеся производными жирных кислот, — Стерины, Убихиноны, некоторые Терпены. Химические и физические свойства Л. определяются наличием в их молекулах как полярных группировок ( —COOH, —OH, —Nh3 и др.), так и неполярных углеводородных цепей. Благодаря такому строению большинство Л. является поверхностно-активными веществами, умеренно растворимыми в неполярных растворителях (петролейном эфире, бензоле и др.) и очень мало растворимыми в воде.          В организме Л. подвергаются ферментативному гидролизу под влиянием липаз (См. Липазы). Освобождающиеся при этом жирные кислоты активируются взаимодействием с аденозинфосфорными кислотами (См. Аденозинфосфорные кислоты) (главным образом с АТФ) и коферментом А (См. Кофермент А) и затем окисляются. Наиболее распространённый путь окисления состоит из ряда последовательных отщеплений двууглеродных фрагментов (так называемое β-окисление). Выделяющаяся при этом энергия используется для образования АТФ (см. Жировой обмен, Окисление биологическое). В клетках многих Л. присутствуют в виде комплексов с белками (липопротеидов (См. Липопротеиды)) и могут быть выделены лишь после их разрушения (например, этиловым или метиловым спиртом). Исследование извлечённых Л. обычно начинают с их разделения на классы с помощью хроматографии. Каждый класс Л. — смесь многих близких по строению веществ, имеющих одну и ту же полярную группировку и различающихся составом жирных кислот. Выделенные Л. подвергают химическому или ферментативному гидролизу. Освободившиеся жирные кислоты анализируют методом газожидкостной хроматографии, остальные соединения — с помощью тонкослойной или бумажной хроматографии. Для установления структуры продуктов гидролитического расщепления Л. применяют также масс-спектрометрию, ядерный магнитный резонанс и др. методы физико-химического анализа.

        

         Лит.: Черкасова Л. С., Мережинский М. Ф., Обмен жиров и липидов, Минск, 1961; Маркман А. Л., Химия липидов, в. 1—2, Таш., 1963—70; Тютюнников Б. Н., Химия жиров, М., 1966; Малер Г., Кордес К)., Основы биологической химии, пер. с англ., М., 1970; Progress in the chemistry of fats and other lipids, v. 1—13, L.,1952—72; Hanah anD. J., Lipide chemistry, N. Y. — L., 1960; Advances in lipid research, v. 1—8, N. Y. — L., 1963—70; Ansell G. B., Hawthorne J. N., Phospholipids. Chemistry, metabolism and function, Arnst., 1964; Michalec C., Biochemistry of sphingolipids, Praha, 1967.

         Л. Д. Бергельсон.

        

        Важнейшие классы липидов.

dic.academic.ru

Липиды — Википедия

Липи́ды (от др.-греч. λίπος — жир) — обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. Молекулы простых липидов состоят из спирта и жирных кислот, сложных — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот и других компонентов. Содержатся во всех живых клетках[1]. Будучи одним из основных компонентов биологических мембран, липиды влияют на проницаемость клеток и активность многих ферментов, участвуют в передаче нервного импульса, в мышечном сокращении, создании межклеточных контактов, в иммунохимических процессах[2]. Также липиды образуют энергетический резерв организма, участвуют в создании водоотталкивающих и термоизоляционных покровов, защищают различные органы от механических воздействий и др.[1] К липидам относят некоторые жирорастворимые вещества, в молекулы которых не входят жирные кислоты, например, терпены, стерины. Многие липиды — продукты питания, используются в промышленности и медицине[1].

Согласно нестрогому определению, липид — это гидрофобное органическое вещество, растворимое в органических растворителях; согласно строгому химическому определению, это гидрофобная или амфифильная молекула, полученная путём конденсации тиоэфиров или изопренов[3].

Границы определения[править]

Используемое ранее определение липидов, как группы органических соединений, хорошо растворимых в неполярных органических растворителях (бензол, ацетон, хлороформ) и практически нерастворимых в воде, является слишком расплывчатым. Во-первых, такое определение вместо чёткой характеристики класса химических соединений говорит лишь о физических свойствах. Во-вторых, в настоящее время известно достаточное количество соединений, нерастворимых в неполярных растворителях или же, наоборот, хорошо растворимых в воде, которые, тем не менее, относят к липидам. В современной органической химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений — к липидам относят жирные кислоты и их производные[4]. В то же время в биохимии и других разделах биологии к липидам по-прежнему принято относить и гидрофобные или амфифильные вещества другой химической природы[5]. Это определение позволяет включать сюда холестерин, который вряд ли можно считать производным жирной кислоты.

Липиды — один из важнейших классов сложных молекул, присутствующих в клетках и тканях животных. Липиды выполняют самые разнообразные функции: снабжают энергией клеточные процессы, формируют клеточные мембраны, участвуют в межклеточной и внутриклеточной сигнализации. Липиды служат предшественниками стероидных гормонов, жёлчных кислот, простагландинов и фосфоинозитидов. В крови содержатся отдельные компоненты липидов (насыщенные жирные кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты и полиненасыщенные жирные кислоты), триглицериды, холестерин, эфиры холестерина и фосфолипиды. Все эти вещества не растворимы в воде, поэтому в организме имеется сложная система транспорта липидов. Свободные (неэтерифицированные) жирные кислоты переносятся кровью в виде комплексов с альбумином. Триглицериды, холестерин и фосфолипиды транспортируются в форме водорастворимых липопротеидов. Некоторые липиды используются для создания наночастиц, например, липосом. Мембрана липосом состоит из природных фосфолипидов, что определяет их многие привлекательные качества. Они нетоксичны, биодеградируемы, при определённых условиях могут поглощаться клетками, что приводит к внутриклеточной доставке их содержимого. Липосомы предназначены для целевой доставки в клетки препаратов фотодинамической или генной терапии, а также компонентов другого назначения, например, косметического[3].

Классификация липидов[править]

Классификация липидов, как и других соединений биологической природы, — весьма спорный и проблематичный процесс. Предлагаемая ниже классификация хоть и широко распространена в липидологии, но является далеко не единственной. Она основывается, прежде всего, на структурных и биосинтетических особенностях разных групп липидов.

Простые липиды[править]

Простые липиды — липиды, включающие в свою структуру углерод(С), водород(H) и кислород(O).

Примеры жирных кислот: миристиновая (насыщенная жирная кислота) и миристолеиновая (мононенасыщенная кислота) имеют 14 атомов углерода.
  • Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения.
  • Жирные альдегиды — высокомолекулярные альдегиды, с числом атомов углерода в молекуле выше 12.
  • Жирные спирты — высокомолекулярные спирты, содержащие 1-3 гидроксильные группы
  • Предельные углеводороды с длинной алифатической цепочкой
  • Сфингозиновые основания
  • Воски — сложные эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов.
  • Триглицериды (Жиры)

Сложные липиды[править]

Сложные липиды — липиды, включающие в свою структуру помимо углерода(С), водорода(H) и кислорода(О) другие химические элементы. Чаще всего: фосфор(Р), серу(S), азот(N).

Общее строение фосфолипидовЗаместители R1 и R² — остатки жирных кислот, X зависит от типа фосфолипида.
  • Полярные
    • Фосфолипиды — сложные эфиры многоатомных спиртов и высших жирных кислот, содержащие остаток фосфорной кислоты и соединённую с ней добавочную группу атомов различной химической природы.
    • Гликолипиды — сложные липиды, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами.
    • Фосфогликолипиды
    • Сфинголипиды — класс липидов, относящихся к производным алифатических аминоспиртов.
    • Мышьяколипиды

Оксилипиды[править]

Молекулы простых липидов состоят из спирта, жирных кислот, сложных — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот, возможны остатки фосфорной кислоты, углеводов, азотистых оснований и др. Строение липидов зависит в первую очередь от пути их биосинтеза.

Биологические функции[править]

Энергетическая (резервная) функция[править]

Многие жиры, в первую очередь триглицериды, используются организмом как источник энергии. При полном окислении 1 г жира выделяется около 9 ккал энергии, примерно вдвое больше, чем при окислении 1 г углеводов (4.1 ккал). Жировые отложения используются в качестве запасных источников питательных веществ, прежде всего животными, которые вынуждены носить свои запасы на себе. Растения чаще запасают углеводы, однако в семенах многих растений высоко содержание жиров (растительные масла добывают из семян подсолнечника, кукурузы, рапса, льна и других масличных растений).

Почти все живые организмы запасают энергию в форме жиров. Существуют две основные причины, по которым именно эти вещества лучше всего подходят для выполнения такой функции. Во-первых, жиры содержат остатки жирных кислот, уровень окисления которых очень низкий (почти такой же как у углеводородов нефти). Поэтому полное окисление жиров до воды и углекислого газа позволяет получить более чем в два раза больше энергии, чем окисление той же массы углеводов. Во-вторых, жиры гидрофобные соединения, поэтому организм запасая энергию в такой форме, не должен нести дополнительной массы воды необходимой для гидратации, как в случае с полисахаридами, на 1 г которых приходится 2 г воды. Однако триглицериды это «более медленный» источник энергии, чем углеводы.

Жиры запасаются в форме капель в цитоплазме клетки. У позвоночных имеются специализированные клетки — адипоциты, почти полностью заполненные большой каплей жира. Также богатыми на триглицериды являются семена многих растений. Мобилизация жиров в адипоцитах и клетках прорастающих семян, происходит благодаря ферментам липазы, которые расщепляют их до глицерина и жирных кислот.

У людей наибольшее количество жировой ткани находится под кожей (так называемая подкожная клетчатка), особенно в районе живота и молочных желез. Лицу с лёгким ожирением (15-20 кг триглицеридов) таких запасов может хватить для обеспечения энергией в течение месяца, в то время как всего запасного гликогена хватит менее чем на сутки[6].

Функция теплоизоляции[править]

Жир — хороший теплоизолятор, поэтому у многих теплокровных животных он откладывается в подкожной жировой ткани, уменьшая потери тепла. Особенно толстый подкожный жировой слой характерен для водных млекопитающих (китов, моржей и др.). Но в то же время у животных, обитающих в условиях жаркого климата (верблюды, тушканчики) жировые запасы откладываются на изолированных участках тела (в горбах у верблюда, в хвосте у жирнохвостых тушканчиков) в качестве резервных запасов воды, так как вода — один из продуктов окисления жиров.

Структурная функция[править]

Фосфолипиды составляют основу биослоя клеточных мембран, холестерин — регулятор текучести мембран. У архей в состав мембран входят производные изопреноидных углеводородов. Воск образует кутикулу на поверхности надземных органов (листьев и молодых побегов) растений. Их также производят многие насекомые (так, пчёлы строят из них соты, а червецы и щитовки образуют защитные чехлы).

Все живые клетки окружены плазматическими мембранами, основным структурным элементом которых является двойной слой липидов (липидный бислой). В 1 мкм² биологической мембраны содержится около миллиона молекул липидов[7]. Все липиды, входящие в состав мембран, имеют амфифильные свойства: они состоят из гидрофильной и гидрофобной частей. В водной среде такие молекулы спонтанно образуют мицеллы и бислои в результате гидрофобных взаимодействий, в таких структурах полярные головы молекул обращены наружу к водной фазе, а неполярные хвосты — внутрь, такое же размещение липидов характерно для естественных мембран. Наличие гидрофобного слоя очень важно для выполнения мембранами их функций, поскольку он непроницаем для ионов и полярных соединений[6].

Основными структурными липидами, которые входят в состав мембран животных клеток, являются глицерофосфолипиды, в основном фосфатидилхолин и фосфатидилэтаноламин, а также холестерол, что увеличивает их непроницаемость. Отдельные ткани могут быть выборочно обогащены другими классами мембранных липидов, например нервная ткань содержит большое количество сфингофосфолипидов, в частности сфингомиелина, а также сфингогликолипидов. В мембранах растительных клеток холестерол отсутствует, однако встречается другой стероид — эргостерол. Мембраны тилакоидов содержат большое количество галактолипидов, а также сульфолипиды.

Регуляторная[править]

Некоторые липиды играют активную роль в регулировании жизнедеятельности отдельных клеток и организма в целом. В частности, к липидам относятся стероидные гормоны, секретируемые половыми железами и корой надпочечников. Эти вещества переносятся кровью по всему организму и влияют на его функционирование.

Среди липидов есть также и вторичные посредники — вещества, участвующие в передаче сигнала от гормонов или других биологически активных веществ внутри клетки. В частности фосфатидилинозитол-4,5-бифосфат (ФИ (4,5) Ф2) задействован в сигнализировании при участии G-белков, фосфатидилинозитол-3,4,5-трифосфат инициирует образование супрамолекулярных комплексов сигнальных белков в ответ на действие определённых внеклеточных факторов, сфинголипиды, такие как сфингомиелин и цермаид, могут регулировать активность протеинкиназы.

Производные арахидоновой кислоты — эйкозаноиды — являются примером паракринных регуляторов липидной природы. В зависимости от особенностей строения эти вещества делятся на три основные группы: простагландины, тромбоксаны и лейкориены. Они участвуют в регуляции широкого спектра физиологических функций, в частности эйкозаноиды необходимы для работы половой системы, для индукции и прохождения воспалительного процесса (в том числе обеспечение таких его аспектов как боль и повышенная температура), для свёртывания крови, регуляции кровяного давления, также они могут быть задействованы в аллергических реакциях[6].

Защитная (амортизационная)[править]

Толстый слой жира защищает внутренние органы многих животных от повреждений при ударах (например, сивучи при массе до тонны, могут прыгать в воду со скал высотой 20-25 м[источник не указан 2069 дней]).

Увеличения плавучести[править]

Самые разные организмы — от диатомовых водорослей до акул — используют резервные запасы жира как средство снижения среднего удельного веса тела и, таким образом, увеличения плавучести. Это позволяет снизить расходы энергии на удержание в толще воды.

Липиды в диете человека[править]

Среди липидов в диете человека преобладают триглицериды (нейтральные жиры), они являются богатым источником энергии, а также необходимы для всасывания жирорастворимых витаминов. Насыщенными жирными кислотами богата пища животного происхождения: мясо, молочные продукты, а также некоторые тропические растения, такие как кокосы. Ненасыщенные жирные кислоты попадают в организм человека в результате употребления орехов, семечек, оливкового и других растительных масел. Основными источниками холестерола в рационе является мясо и органы животных, яичные желтки, молочные продукты и рыба. Однако около 85 % процентов холестерола в крови синтезируется печенью[8]. Организация American Heart Association рекомендует употреблять липиды в количестве не более 30 % от общего рациона, сократить содержание насыщенных жирных кислот в диете до 10 % от всех жиров и не принимать более 300 мг (количество, содержащееся в одном желтке) холестерола в сутки. Целью этих рекомендаций является ограничение уровня холестерола и триглицеридов в крови до 20 мг / л.[8]

Суточная потребность взрослого человека в липидах — 70—140 граммов.

Незаменимые жирные кислоты[править]

Печень играет ключевую роль в метаболизме жирных кислот, однако некоторые из них она синтезировать неспособна. Поэтому они называются незаменимыми, к таким в частности относятся ω-3 (линоленовая) и ω-6 (линолевая) полиненасыщенные жирные кислоты, они содержатся в основном в растительных жирах. Линоленовая кислота является предшественником для синтеза двух других ω-3 кислот: эйозапентаэноевой (EPA) и докозагексаэноевой (DHA)[6]. Эти вещества необходимы для работы головного мозга, и положительно влияют на когнитивные и поведенческие функции[9].

Важно также соотношение ω-6\ω-3 жирных кислот в рационе: рекомендуемые пропорции лежат в пределах от 1:1 до 4:1. Однако исследования показывают, что большинство жителей Северной Америки употребляют в 10-30 раз больше ω-6 жирных кислот, чем ω-3. Такое питание связано с риском возникновения сердечно-сосудистых заболеваний. Зато «средиземноморская диета» считается значительно здоровее, она богата на линоленовую и другие ω-3 кислоты, источником которых являются зелёные растения (например листья салата), рыба, чеснок, целые злаки, свежие овощи и фрукты. Как пищевую добавку, содержащую ω-3 жирные кислоты рекомендуется принимать рыбий жир[6][9].

Транс-ненасыщенные жирные кислоты[править]

Большинство природных жиров содержат ненасыщенные жирные кислоты с двойными связями в цис-конфигурации. Если пища, богатая такими жирами, долгое время находится в контакте с воздухом, она горчит. Этот процесс связан с окислительным расщеплением двойных связей, в результате которого образуются альдегиды и карбоновые кислоты с меньшей молекулярной массой, часть из которых является летучими веществами.

Для того чтобы увеличить срок хранения и устойчивость к высоким температурам триглицеридов с ненасыщенными жирными кислотами применяют процедуру частичной гидрогенизации. Следствием этого процесса является превращение двойных связей в одинарные, однако побочным эффектом также может быть переход двойных связей из цис- в транс-конфигурацию. Употребление так называемых «транс-жиров» влечёт повышение содержания липопротеинов низкой плотности («плохой» холестерол) и снижение содержания липопротеинов высокой плотности («хороший» холестерол) в крови, что приводит к увеличению риска возникновения сердечно-сосудистых заболеваний, в частности коронарной недостаточности. Более того «транс-жиры» способствуют воспалительным процессам.

На сегодняшний день негативное влияние транс-изомеров жирных кислот на организм человека, вопреки негативному общественному мнению, научно не доказано.

На иностранных языках[править]

  • Julian N. Kanfer and Sen-itiroh Hakomori, Sphingolipid Biochemistry, vol. 3 of Handbook of Lipid Research (1983)
  • Dennis E. Vance and Jean E. Vance (eds.), Biochemistry of Lipids and Membranes (1985).
  • Donald M. Small, The Physical Chemistry of Lipids, vol. 4 of Handbook of Lipid Research (1986).
  • Robert B. Gennis, Biomembranes: Molecular Structure and Function (1989)
  • Gunstone, F. D., John L. Harwood, and Fred B. Padley (eds.), The Lipid Handbook (1994).
  • Charles R. Scriver, Arthur L. Beaudet, William S. Sly, and David Valle, The Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease (1995).
  • Gunstone, F. D. Fatty acids and lipid chemistry. — London: Blackie Academic and Professional, 1996. 252 pp.
  • Robert M. Bell, John H. Exton, and Stephen M. Prescott (eds.), Lipid Second Messengers, vol. 8 of Handbook of Lipid Research (1996).
  • Christopher K. Mathews, K.E. van Holde, and Kevin G. Ahern, Biochemistry, 3rd ed. (2000).
  • Chapter 12 in «Biochemistry» by Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko and Lubert Stryer (2002) W. H. Freeman and Co.
  • Alberts, B., et al. (2004) «Essential Cell Biology, 2nd Edition.» Garland Science. ISBN 0-8153-3480-X
  • Solomon, Eldra P., et. al. (2005) «Biology, 7th Edition.» Thomson, Brooks/Cole.
  • «Advanced Biology — Principles and Applications.» C.J. Clegg and D.G. Mackean. ISBN 0-7195-7670-9
  • Georg Löffler, Petro E. Petrides: Biochemie und Pathobiochemie. Springer, Berlin 2003, ISBN 3-540-42295-1
  • Florian Horn, Isabelle Moc, Nadine Schneider: Biochemie des Menschen. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-130883-4
  • Charles E. Mortimer, Ulrich Müller: Chemie. Thieme, Stuttgart 2003, ISBN 3-13-484308-0
  • Fahy E. et al. A comprehensive classification system for lipids // J. Lipid. Res. 2005. V. 46, № 5. P. 839—861.

На русском языке[править]

  • Черкасова Л. С., Мережинский М. Ф., Обмен жиров и липидов, Минск, 1961;
  • Маркман А. Л., Химия липидов, в. 1—2, Таш., 1963—70;
  • Тютюнников Б. Н., Химия жиров, М., 1966;
  • Малер Г., Кордес К., Основы биологической химии, пер. с англ., М., 1970.
  1. ↑ 1,01,11,2 Липиды // Большой энциклопедический словарь.
  2. ↑ Липиды — статья из Большой советской энциклопедии (3-е издание). Л. Д. Бергельсон
  3. ↑ 3,03,1 Народицкий Борис Савельевич, Ширинский Владимир Павлович, Нестеренко Людмила Николаевна. Липид. Роснано. Архивировано из первоисточника 23 июня 2012.
  4. ↑ 2ai2 (недоступная ссылка с 21-05-2013 (1838 дней) — история, копия)
  5. ↑ biochem/index.htm (недоступная ссылка с 21-05-2013 (1838 дней) — история, копия)
  6. ↑ 6,06,16,26,36,4 Nelson D.L., Cox M.M. Lehninger Principles of Biochemistry. — 5th. — W. H. Freeman, 2008. — ISBN 978-0-7167-7108-1.
  7. ↑ Alberts B, Johnson A, Lewis J, Raff M, Roberts K, Walter P. Molecular Biology of the Cell. — 5th. — Garland Science, 2007. — ISBN 978-0-8153-4105-5.
  8. ↑ 8,08,1 Marieb EN, Hoehn K. Human Anatomy & Physiology. — 7th. — Benjamin Cummings, 2006. — ISBN 978-0805359091.
  9. ↑ 9,09,1 Omega-3 fatty acids

wp.wiki-wiki.ru

Липиды

Липиды — это жиры и жироподобные вещества. Прежде все липиды, не являющиеся собственно жирами, называли липоидами; этот термин устарел. Липиды содержатся в растениях, животных и микроорганизмах. Общим свойством липидов является нерастворимость в воде и растворимость в органических растворителях (эфир, бензол, хлороформ, четыреххлористый углерод и др.). Липиды подразделяют на: 1) простые липиды, к которым относятся собственно жиры (см.) и воски — эфиры жирных кислот и одноатомных спиртов; 2) сложные липиды, которые, кроме спиртов и жирных кислот, содержат другие группы, например азотистые основания и фосфорную кислоту — фосфолипиды, или фосфатиды (см.), углеводные компоненты (гликолипиды) и т. п.; 3) прочие липиды — жирные кислоты, моно- и диглицериды, стерины (см.), стероиды и др. Липиды являются важнейшим резервом энергии для организмов (см. Жировой обмен). Помимо этого, многие из них играют важную специфическую роль, например в строении биологических мембран. К стероидам относятся некоторые гормоны, витамины, желчные кислоты и другие биологически важные вещества. См. также Лецитины, Цереброзиды.

Липиды (от греч. lipos — жир) — это группа соединений, различных по своей химической структуре, содержанию в организме животных, растений и микробов и биологической роли, но обладающих некоторыми сходными физико-химическими свойствами (нерастворимость в воде и водных солевых растворах, растворимость в органических растворителях — бензоле, хлороформе, эфире, спиртах, ацетоне). Термин «липиды» является более общим, чем термин «липоиды», который объединяет группу так называемых жироподобных веществ (фосфатиды, цереброзиды, воски и др.), но не истинные жиры (триглицериды).

Различают: 1) простые липиды, 2) сложные липиды и 3) производные липидов. К числу простых липидов относятся эфиры жирных кислот с различными спиртами (истинные жиры — эфиры жирных кислот с глицерином), воски (эфиры жирных кислот и цетилового или других одноатомных спиртов с длинной прямой цепью), эфиры жирных кислот и холестерина (стериды и холестериды), эфиры витамина А с пальмитиновой или стеариновой кислотами, эфиры витамина D. Сложные липиды, кроме эфиров жирных кислот и спиртов, содержат другие группировки. К сложным липидам относятся фосфатиды (см.) или фосфолипиды [эфиры жирных кислот с глицерином, к которым присоединены различные азотистые основания (холин, этаноламин) или инозит и фосфорная кислота] и гликолипиды, или цереброзиды (см.), в состав которых входят жирные кислоты (лигноцериновая, цереброновая, нервоновая), азотистые основания (сфингозин, дигидросфингозин) и сахара (галактоза). К гликолипидам относятся также ганглиозиды (обнаружены в сером веществе головного мозга; состоят из сфингозина, стеариновой кислоты, нейраминовой кислоты и гексоз) и сульфатиды (цереброзиды, содержащие остаток серной кислоты).

Производные простых и сложных липидов (или продукты распада веществ, входящих в них), некоторые свободные стерины и другие соединения, обладающие общими с липидами физико-химическими свойствами, составляют третью группу липидов. Это — диглицериды, моноглицериды и свободные жирные кислоты, образующиеся при распаде жиров, высокомолекулярные спирты с длинной прямой цепью, являющиеся продуктами расщепления восков, спирты, содержащие ионовые кольца (витамин А—спирт и ряд каротинов), свободные стерины (холестерин, витамин D), витамины Е и К, а также ряд глюкозидов растительных стероидов, в частности глюкозиды дигиталиса и сапонины, и некоторые промежуточные продукты синтеза стеринов (углеводород сквален).

Из соевого масла выделена фракция липидов, состоящая из глицерина, жирных кислот, фосфорной кислоты, инозита, этаноламина, галактозы, арабинозы и винной кислоты и названная липозитолом. Липозитол входит в состав головного и спинного мозга.      

www.medical-enc.ru

Липиды | Zenslim.ru

Липиды

Липиды представляют собой другой класс важнейших химических соединений организма человека. Они вместе с белками образуют основу клеточных мембран.     Липиды являются прекрасным термоизолирующим материалом. Жировые отложения под кожей и вокруг многих внутренних органов защищают их от перегрева или от переохлаждения.     Липиды также служат источниками для образования ряда гормонов (стероидные гормоны), обеспечивают снабжение нашего организма витаминами, и принемают участие в свертывании крови и играют существенную роль в обеспечении акта зрения.Тем не мениеодна из важнейших функций липидов - обеспечивание организма энергией.    Следует иметь в виду, что некоторые липиды не синтезируются в организме и должни поступать с пишей в виде незаменимых жирных кислоти жирорастворимых витаминов.    С точки зрения органической химии и биохимии, липиды - весьма многообразный и сложный класс биомолекул. В состав липидов входят углерод, водород, кислород. Некоторые види этих веществ включают также фосфор (фосфолипиды).    Отметим, что жиры и липиды - далеко не одно и то же. Жиры - это только один из представителей намного более обширного класса химических соединений - липидов (рис.1).Жиры как представители семейства простых лепидов являются смесью сложных эфиров трехатомного спирта глицерина и высших

Липиды
Омылляемые Неомыляемые
Простые липиды (жиры,воск) Сложные липиды (фосфолипиды, холестерин) Терпены Стероиды

Рис. 1. Основные види липидов

жирных кислот. При этом соединения глицерина с тремя остатками жирных кислот называются триглицеридами или, согласно современной номенклатуре, триацилглицеринами. Если в составе три-глицеридов преобладают насыщенные жирные кислоты, то жиры имеют твердую консистенцию, если ненасыщенные - жидкую.В любом случае твердые и жидкие жиры (масла) относятся к простым липидам. Холестерин и фосфолипиды - к сложным.Простыми липидами наиболее богаты такие продукты, как сало, сливочное и растительные масла. Наибольшее содержание сложных липидов отмечается в яичном желтке, печени, мозге, икре.    Пищевая ценность жиров в значительной степени определяется наличием в их составе ненасыщенных жирных кислот, которые не синтезируются организмом. К ним относятся олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая. Ненасыщенные жирные кислоты иногда также рассматривают как витамин F.Суточная потребность человека, например, в линоленовой жирной кислоте составляет 3-6 г. Такое ее количество содержится в 12-15 г растительного масла (подсолнечного, кукурузного, хлопкового) или более, чем в одном килограмме сливочного масла!    В организме из линолевой кислоты образуется арахидоновая -источник для образования простагландинов.Соотношение растительных масел и животных жиров в рационе должно быть 1:3. Предпочтение следует отдавать растительным маслам, богатым линолевой кислотой (подсолнечное, соевое, кукурузное, хлопковое).    Тем не менее использование в питании только растительных жиров нежелательно. Это связано с тем, что липиды тканей человека имеют более высокие температуры плавления вследствие наличия в них большего количества насыщенных жирных кислот, чем в растительных маслах. Поэтому при потреблении лишь растительных масел организму приходится самому синтезировать дополнительное

Таблица 2

Содержание ряда ненасыщеных жирных кислот в маслах

Вид масла Содержание полинасыщенных жирных кислот, %
олеиновая линолевая
Оливковое 83 7
Арахисовое 56 26
Хлопковое 25 - 35 42
Соевое 29 51
Кукурузное 30 - 35 57
Подсолнечное 30 - 34 59

 

количество насыщенных жирных кислот из ненасыщенных, что ведет к увеличению энергозатрат.    Сложные липиды (фосфолипиды, холестерин) входят в состав мозга, нервной ткани, тканей сердца и печени.    Остановимся подробнее на почти всем известном холестерине. Холестерин поступает к нам с пищей, но может и синтезироваться в организме. При этом он содержится только в продуктах питания животного происхождения и полностью отсутствует в растительной пище. Преимущественно холестерин поступает в наш организм при употреблении яичного желтка, мяса, печени, мозгов. Синтез холестерина происходит в основном в печени, и через печень выводится его избыток.    Холестерин обладает одним неприятным свойством. Циркулируя в больших количествах в крови, в комплексе с определенными белками он может откладываться на стенках сосудов, образуя там так называемые бляшки. Такое, отложение кристаллов холестерина носит название атеросклероза. Бляшки в конечном .итоге способны закупорить просвет сосуда, что, в свою очередь, приводит к инфарктам или инсультам.    Тем не менее холестерин - абсолютно необходимое для организма химическое соединение, из него образуются нужные нам стероидные гормоны. Участвует холестерин в обеспечении организма и жирорастворимыми витаминами. Страх перед холестерином, активно раздуваемый некоторыми средствами массовой информации, сильно преувеличен. Опасен не сам холестерин, а его избыточное количество.К сожалению, при многих поражениях почек, в том числе при хронической почечной недостаточности (ХПН) и в особенности при неф-ротическом синдроме (НС), липидный обмен сильно изменяется. Как правило, холестерин и некоторые другие липиды в этих ситуациях накапливаются в крови, что и способствует развитию атеросклероза. Сдержать прогрессирование этого грозного патологического состояния как у почечных больных, так и у людей без заболеваний почек может диета с правильным составом жиров.В лечебном питании для приготовления пищи целесообразно использовать сливочное и растительные масла. Применение жиров птицы неблагоприятно отражается на работе органов пищеварения в связи с присутствием в составе этих жиров эфирных масел.    Следует также иметь в виду, что при жарении на сливочном масле образуются токсически действующие альдегиды, тогда как использование в данных целях растительных масел приводит к появлению этих ядовитых веществ в гораздо меньших количествах. Поэтому жарить продукты (особенно для пациентов, нуждающихся в лечебном питании) следует на растительных маслах.

Нарушение липидного обмена

zenslim.ru

§6. Липиды

 

 

 

1. Что представляют собой липиды? К какой группе относится большинство липидов — к гидрофильным или к гидрофобным веществам?

Липиды – обширная группа жиров и жироподобных веществ, содержащихся в клетках всех живых организмов. В состав молекул липидов, как правило, входят остатки какого-либо спирта и одной или нескольких карбоновых кислот. Большинство липидов относится к группе гидрофобных веществ.

 

2. В каких клетках (тканях, органах) растений и животных содержится больше всего липидов?

Наибольшее количество липидов содержится в клетках жировой ткани животных (до 90%), подкожной жировой клетчатке, нервной ткани. Высокое содержание липидов также характерно для семян и плодов ряда растений – подсолнечника, грецкого ореха, маслины, льна, клещевины, рапса, сои, кукурузы и др.

 

3. Перечислите группы липидов. Какие основные биологические функции характерны для каждой группы?

Важнейшими группами липидов являются жиры, фосфолипиды, воски и стероиды.

Основные биологические функции жиров – энергетическая (при полном окислении 1 г жира выделяется около 39 кДж энергии), защитная, теплоизоляционная. Кроме того, жиры служат источником метаболической воды. Фосфолипиды выполняют прежде всего структурную функцию, являясь важнейшим компонентом биологических мембран. Воски выполняют защитную и структурную функции. Основная функция стероидов – регуляторная (стероидные гормоны, желчные кислоты, витамины группы D, холестерин и др. участвуют в регуляции обмена веществ и различных процессов жизнедеятельности). Холестерин кроме того выполняет структурную функцию, т.к. входит в состав биологических мембран.

 

4. Почему при комнатной температуре одни жиры твёрдые, а другие имеют жидкую консистенцию? Приведите примеры твёрдых и жидких жиров.

Температура плавления жира зависит от длины углеродных цепей и количества двойных связей в остатках карбоновых кислот. Для жиров с короткими и (или) ненасыщенными цепями карбоновых кислот характерна низкая температура плавления. При комнатной температуре они имеют жидкую либо мазеподобную консистенцию (подсолнечное масло, рыбий жир, оливковое масло и др.). Жиры с длинными и насыщенными цепями карбоновых кислот при комнатной температуре представляют собой твёрдые вещества (свиной жир, кокосовое масло, бараний жир и др.).

 

5. Выявите сходство и различия в структуре и свойствах жиров и фосфолипидов.

Сходство:

● Являются органическими веществами, относятся к липидам, входят в состав клеток всех живых организмов.

● В состав молекул входит остаток спирта глицерина и остатки карбоновых кислот (чаще всего высших).

Различия:

● В молекуле жира остаток глицерина соединён с тремя остатками карбоновых кислот, а в молекуле фосфолипида – с двумя остатками карбоновых кислот и радикалом, содержащим остаток фосфорной кислоты.

● Жиры гидрофобны, а молекулы фосфолипидов состоят из двух частей, различных по своей растворимости в воде – полярной гидрофильной головки и гидрофобных хвостов (неполярных углеводородных цепей карбоновых кислот).

...и (или) другие существенные признаки.

 

6. Многие животные, обитающие в условиях холодного климата, имеют толстую подкожную жировую клетчатку. Некоторые обитатели степей и пустынь также усиленно запасают подкожный жир. Какие функции выполняют жиры в организме этих животных?

В организме этих животных жиры выполняют все свойственные им функции – энергетическую, теплоизоляционную, защитную, являются источником метаболической воды и т. д.

Однако для обитателей холодных регионов важны прежде всего такие функции жиров как теплоизоляционная (предохраняют организм от переохлаждения) и энергетическая (часть энергии, высвобождаемой при окислении жиров, запасается в виде АТФ и используется для протекания процессов жизнедеятельности, а другая часть рассеивается в виде тепла, т.е. идёт на обогрев организма).

Для выживания в условиях жаркого и засушливого климата, свойственного степям и пустыням, важно то, что жир является хорошим теплоизолятором (защищает организм от перегрева) и источником метаболической воды (при окислении 1 г жира образуется 1,05 – 1,1 г воды).

 

7*. Почему при окислении жиров высвобождается больше энергии, чем при окислении такого же количества углеводов?

Молекулы жиров и углеводов построены из атомов углерода, водорода и кислорода, но окисляться могут только атомы углерода и водорода. Поэтому чем меньше кислорода (и, соответственно, чем больше углерода и водорода) содержится в молекулах окисляемых веществ, тем больше энергии высвобождается в результате окисления.

В молекулах жиров содержание кислорода намного меньше, чем в молекулах углеводов. Например, в молекуле жира тристеарата С3Н5(С17Н35СОО)3 на 6 атомов кислорода приходится 57 атомов углерода и 110 атомов водорода, а в молекуле глюкозы С6Н12О6 на те же 6 атомов кислорода – лишь 6 атомов углерода и 12 атомов водорода. Проще говоря, углеводы изначально более окислены, чем жиры.

 

8*. Содержание запасных углеводов в клетках растений может достигать 90% сухой массы. В организме животных основные запасы хранятся в виде жиров. Чем это можно объяснить?

В 1 г жиров запасается около 39 кДж энергии, а в 1 г углеводов – только 17,6 кДж, поэтому животным в связи с их подвижностью выгоднее запасать жиры. Растения неподвижны и "экономить вес" им не столь важно.

Растениям нужно больше углеводов, поскольку углеводы для них – не только источник энергии, но и основной материал для построения клеточных стенок, для синтеза аминокислот. У животных нет клеточных стенок, а источником аминокислот для них являются белки пищи.

* Задания, отмеченные звёздочкой, предполагают выдвижение учащимися различных гипотез. Поэтому при выставлении отметки учителю следует ориентироваться не только на ответ, приведённый здесь, а принимать во внимание каждую гипотезу, оценивая биологическое мышление учащихся, логику их рассуждений, оригинальность идей и т. д. После этого целесообразно ознакомить учащихся с приведённым ответом.

Дашков М.Л.

Сайт: dashkov.by

Вернуться к оглавлению

 

 

< Предыдущая Следующая >
 

dashkov.by


.